Al mando del más reciente proyecto de Pooh estuvo el director Jun Falkenstein, quien también escribió el guión. El multi talentoso realizador trabajó anteriormente con estos clásicos personajes en el especial de televisión en horario estelar de 1998, "A Winnie the Pooh Thanksgiving".

Sirviendo como productora cinematográfica estuvo Cheryl Abood, quien hace su debut cinematográfico en este proyecto después de una distinguida carrera en animación y en producciones de acción en vivo. Sharon Morrill Robinov fue la ejecutiva a cargo de la producción. El director artístico Toby Bluth le dio a la película un aspecto distinguido con su elegante estilo de acuarela "luz y aire" en los escenarios de fondo.